Winnipeg, au Canada en 1933, au coeur de la Grande Depression. Lady Port-Huntly, baronnesse locale de la bière, lance le concours de la musique la plus triste du monde, car c'est bien connu plus les gens sont tristes plus ils boivent. Des candidats du monde entier affluent vers la ville enneigée et glaciale. Attiré par le prix de 25000 dollars, chacun tente d'interpréter à sa manière la plus profonde tristesse au cours d'une compétition euphorique. Winnipeg, ville habituellement ignorée du reste du monde, deviendra pour un temps, le lieu vers lequel tous les regards convergent.