Ashley, une New Yorkaise typique, est connue pour être la fille la plus chanceuse de toute la ville. Pourtant, lorsqu'elle embrasse Jake, le type le moins chanceux de la ville, elle se rend rapidement compte que sa chance a disparue. Elle va tenter de l'embrasser à nouveau mais en tombant amoureuse de lui, ce n'est plus si facile que ça.