Carl et Molly Peterson (Matt Dillon et Kate Hudson) commencent leur nouvelle vie de couple avec tout ce que cela comporte : jolie maison, voisins ennuyeux, boulots stables et le train-train quotidien d'un couple de jeunes mariés. Tout semble parfait dans ce petit monde sauf pour un petit détail... Son nom est Dupree. Au début, Carl se réjouit de toujours voir son vieux pote jour après jour, mais c'est Molly qui doit supporter les pitreries de cet « invité » infantile. Plus Carl est accaparé par son travail de grande personne, plus il a de la difficulté à conjuguer responsabilités d'époux avec contraintes de la camaraderie. Et, ce qui n'arrange rien, Dupree emploie tout son temps libre pour tenir compagnie à Molly. Même le père de celle-ci (Michael Douglas) et les voisins tombent sous le charme de son insouciance et de son magnétisme, mettant Carl dans tous ses états