Welcome to Collinwood est une comédie bizarre à propos d’une bande hétéroclite de petits criminels qui n’attendent qu’une seule chose : faire le casse de leur vie. Lorsque Cosimo reçoit des informations clés de son compagnon de cellule, il met tout en œuvre pour réaliser son « bellini » (argot local pour définir le coup du siècle). Sa petite amie Rosalind réuni un groupe des plus sombres personnes de Collinwood : Pero, le boxeur amateur; Riley, le photographe frustré qui doit prendre soin d’un bébé; Léon qui veut offrir à sa sœur Michelle un meilleur avenir; et Basil & Toto, deux gars qui veulent désespérément échapper à leur misérable vie. Tout le monde espère profiter du magot. Mais le plan est compromis lorsque le compagnon de cellule de Cosimo est relâché et réclame son bellini pour lui-seul.