SIERRA BURGESS IS A LOSER est une comédie romantique qui revisite Cyrano de Bergerac en le transposant dans un lycée d'aujourd'hui. L'héroïne de cette histoire est Sierra (Shannon Purser), une adolescente intelligente éloignée du cliché de la jolie fille. Toutefois, suite à une erreur d'identité, elle se retrouve entraînée dans une histoire d'amour qui l'oblige à faire alliance avec la lycéenne la plus populaire de l'école (Kristine Froseth) pour séduire son coup de cœur (Noah Centineo).