Rentré traumatisé de la guerre, l'écrivain Alan Alexander Milne cherche un moyen de redonner espoir au peuple anglais meurtri. C'est en observant son fils Billy Moon jouer avec ses animaux en peluche que lui vient l'idée d'écrire un livre pour enfants joyeux et optimiste, racontant les aventures d'un ourson et de son compagnon humain Christopher Robin. Publié en 1926, "Winnie the Pooh" remporte un succès international qui prend au dépourvu son auteur. Mais plus encore le fils de ce dernier, trop jeune pour comprendre l'engouement du public pour ce Christopher Robin inspiré de lui, et qu'on le contraint à personnifier. Olive, la gouvernante du garçon, s'indigne d'ailleurs de voir son protégé ainsi exploité par les médias et sa mère, la mondaine Daphne. Quelques années plus tard, Alan fait cesser la publication de sa série dans le but de protéger son fils, tourmenté jusqu'à l'école. Mais le mal est fait et c'est donc un Billy Moon rongé par la colère qui part pour le front en 1939. Au grand chagrin de ses parents.