Depuis l'époque de ses débuts dans Taps, Sean Penn a toujours fait forte impression, de par sa présence unique et sa capacité à endosser les rôles les plus divers. Penn a souvent été comparé aux meilleurs acteurs des générations précédentes – Brando, De Niro, Dean – mais le jeune acteur s'oppose à toute analyse de sa méthode de travail et de ses influences par ces simples mots: “All that matters is what is on the screen”.

Sean Penn est né à en 1960, dans une famille de Los Angeles proche des milieux du théâtre: son père, Leo Penn, réalisait des films pour le cinéma et la télévision et sa mère, Eileen Ryan, était actrice. Sean suivit les cours de l'école Santa Monica High School. Il avait coutume de jouer dans des films Super 8mm qu'il réalisait lui-même. Après l'école, il suivit un stage au Group Repertory Theater de Los Angeles en tant que technicien backstage et fut l'assistant de l'acteur/réalisateur Pat Hingle. Sa présence à Broadway, dans Heartland, lui permit d'obtenir son premier rôle, celui du cadet Alex Dwyer dans Taps. Il jouait le rôle du compagnon de chambre de Timothy Hutton et servait de conscience au film. Son rôle suivant était en singulier contraste avec celui de Dwyer: il joua en effet Jeff Spicoli, un surfeur arrogant dans le film d'Amy Heckerling, Fast Times at Ridgemont High, tout le contraire de la voix de la conscience.

Même si Fast Times conféra à Sean Penn l'image d'un jeune acteur fringant, il démontra à nouveau toute sa polyvalence en endossant le rôle du violent Mick O’Brien dans Bad Boys, un drame de Richard Rosenthal se déroulant dans les prisons pour jeunes.
De retour à Broadway, Penn se glissa dans la peau d'un adolescent turbulent de Glasgow dans la pièce de John Durne, Slab Boys, pour mieux revenir à l'écran sous les traits d'un rockabilly texan déjanté dans le film de Louis Malle, Crackers, avant de jouer un garçon sensible sur le front californien durant la seconde guerre mondiale dans Racing with the Moon, un drame romantique de Richard Benjamin.
Penn endossa bien d'autres rôles, très différents: l'espion Daulton Lee qui vendit les secrets de la CIA au KGB soviétique dans The Falcon and The Snowman, le fils du sociopathe Christopher Walken dans At Close Range, un policier dans Colors – un rôle peu évident mais pour lequel il fut cependant sélectionné par Dennis Hopper -, un prisonnier comique aux côtés de Robert De Niro dans We’re No Angels, sans oublier le sergent brutal au Vietnam pour Casualties of War.

Il fut brièvement marié à l'icône pop Madonna avec lequel il partagea l'affiche de Shanghai Surprise et épousa ensuite Robin Wright qu'il rencontra sur le tournage de State of Grace et avec qui il a deux enfants.
Penn passa ensuite derrière la caméra pour son film The Indian Runner, un drame bouleversant sur deux frères qui tentent de survivre au cours de la guerre du Vietnam. En 1993, Penn effectua son retour pour donner la réplique à Al Pacino dans Carlito’s Way, de Brian De Palma. Son interprétation fut encensée par la critique et lui valut le Golden Globe du meilleur second rôle. The Crossing Guard, l'histoire de deux hommes face à leur destin, avec Jack Nicholson, David Morse, Angelica Huston et Robin Wright-Penn, fut le deuxième projet écrit, réalisé et produit par Penn. Même s'il dit lui-même qu'il préfère rester derrière la caméra, il continue de jouer. Dans Dead Man Walking, il interprète un meurtrier condamné à mort qui attend son exécution et à qui son conseiller spirituel, une bonne sœur, apprend à prendre confiance et à aimer. Ce rôle lui valut un Golden Globe ainsi qu'un Oscar (meilleur acteur).

A l'automne ’97, on put voir Sean Penn dans 3 films: She’s so Lovely de Nick Cassavetes (qu'il produisit), The Game de David Fincher et U-Turn d'Oliver Stone. Penn reçut lors du Festival du Film de Cannes de 1997 le prix du meilleur acteur pour son rôle dans She’s so Lovely.

En 1998, Penn fut acclamé par la critique pour son rôle dans les films de Terrence Malick, The Thin Red Line, et d'Anthony Drazen, Hurlyburly. A l'issue de l'avant-première au Festival du Film de Venise, Penn reçut le prix du meilleur acteur pour Hurlyburly. En 1999, Penn joua le rôle d'Emmet Ray, le “deuxième meilleur guitariste de jazz au monde” dans le film de Woody Allen Sweet and Lowdown. Penn se vit à cette occasion nominé pour les Golden Globes.

On l'a récemment vu dans Up at the Villa, réalisé par Philip Haas, aux côtés de Kristin Scott Thomas, Anne Bancroft et Jeremy Davies. Il acheva également la production du film de Kathryn Bigelow, The Weight of Water.

Pour l'heure, Sean Penn dirige The Pledge avec Jack Nicholson, Vanessa Redgrave et Robin Wright-Penn. Mais Penn passera de nouveau devant la caméra pour les films The Beaver Trilogy, I Am Sam et The Assassination of Richard Nixon.