Kat Ellis (Debra Messing), une New Yorkaise de 30 ans, quelque peu névrosée est responsable auprès d'une compagnie aérienne; elle doit se rendre à Londres pour le mariage de sa jeune soeur. Mais Kat n'a vraiment pas envie d'y aller comme célibataire et d'y voir son ex-fiancé, témoin au mariage. Elle décide d'engager une escorte masculine, Nick Mercer (Dermont Mulroney), pour l'accompagner en tant que fiancé. Alors que les préparatifs pour les festivités battent leur plein, Kat découvre qu'elle commence à trouver Nick vraiment comme quelqu’un de très bien.