Basé sur le livre du même nom de la puissance littéraire Ottessa Moshfegh, Eileen suit une jeune femme particulière dont la vie morne s'étire vers une misère sans fin. Dans le Boston glacial des années 1960, Eileen (Thomasin McKenzie) oscille entre la maison miteuse et hantée émotionnellement de son père et la prison où elle travaille aux côtés de collègues qui l'ont ostracisée. Lorsqu'une femme enivrante (Anne Hathaway) rejoint le personnel pénitentiaire, Eileen est prise. Juste au moment où la possibilité d'une amitié salvatrice (ou peut-être plus) s'installe et forme une lueur singulière dans l'obscurité d'Eileen, son nouveau confident l'entraîne dans un crime choquant qui change tout.